Tutto a Scarlino è in odor di passato, perfino la festa folkloristica delle Carriere, manifestazione unica ed insolita che il 19 agosto di ogni anno vede il paese animarsi.
Questa festa popolare ha un'origine religiosa: rievoca un fatto miracoloso, accaduto nel paese verso il 1855, quando una epidemia di colera terminò improvvisamente, e si attribuì tale evento ad un intervento soprannaturale a compimento di una devozione religiosa di tutta la popolazione scarlinese.
Adesso il "Diciannove" è un momento magico, nel quale il paese viene proiettato in una dimensione fantastica, di rievocazione storica.

Il nome Scarlino deriva dal gotico “scherlin”ovvero “fiaccolata”, ad indicare la funzione di riferimento e faro che aveva sul porto romano di Scabris (oggi il Puntone). I nuovi scavi archeologici, presso la zona sud del Puntone, hanno riportato alla luce un’importante necropoli etrusca, con tombe a tumulo, che testimoniano che i primi insediamenti risalgono al VII e VI sec. A. C.. Arroccato sulla cima di un colle aveva la funzione di baluardo nello scacchiere difensivo degli Aldobrandeschi, che lo fortificarono con il castello che ancora domina il paese. Nel 1855 fu colpito da una grave epidemia di colera che pare scomparve inspiegabilmente il 19 Agosto e in onore di questo miracoloso evento ogni anno ricorre una festa chiamata “Le Carriere del Diciannove”. Oggi Scarlino è diventato un moderno polo industriale con un attrezzato porto turistico, nei pressi della località il Puntone, riuscendo a non sacrificare al territorio circostante la felice sintesi di valori ambientali, naturalistici e storici. La zona costiera offre sia spiagge incontaminate come Cala Violina e Cala Martina, lontane da insediamenti abitati e circondate fin sul mare dalla macchia mediterranea, sia aree naturali protette quali l’Oasi di protezione faunistica padule e costiere di Scarlino e la Riserva Naturale di Poggio Spedaletto. Le colline, ricche di boschi di castagni e di lecci, sono ideali per escursioni nella tranquillità della campagna maremmana a pochi chilometri dagli importanti insediamenti etruschi come Vetulonia e Roselle. Il territorio di Scarlino si distingue anche per la presenza di un’agricoltura di qualità e per la valorizzazione dei prodotti tipici locali come l’olio d’oliva e la castagna. Da segnalare, inoltre, che il territorio è inserito nella zona di produzione del vino DOC Monteregio di Massa Marittima

la Rocca Aldobrandesca

La Rocca aldobrandesca, nota anche come Rocca Pisana o Castello di Scarlino si trova nella parte più alta del centro storico dell'omonimo comune della provincia di Grosseto. Il Castello di Scarlino sorse come rocca nel corso del X secolo, per volere degli Aldobrandeschi, in un'area che aveva dato alla luce reperti di epoca preistorica. Il complesso rimase di proprietà della famiglia Aldobrandeschi fino alla fine del Duecento, eccetto un breve e temporaneo passaggio alla famiglia Alberti di Mangona. Tra la fine del Duecento e gli inizi del Trecento il castello fu ceduto ai Pisani che lo controllarono per quasi un secolo; proprio in questo periodo fu completamente ristrutturato il complesso. Nel 1398 sia Scarlino che la sua rocca entrarono a far parte del Principato di Piombino, sotto la cui giurisdizione rimase fino al 1815, anno in cui entrò a far parte definitivamente del Granducato di Toscana. Dopo un lungo periodo di degrado che ha compromesso una parte dell'antica fortificazione, sono stati condotti importanti interventi di restauro negli ultimi anni del Novecento che hanno permesso di salvare il complesso, cercando di riportarlo agli antichi splendori. La Rocca aldobrandesca di Scarlino si trova in posizione dominante rispetto all'abitato, all'area meridionale delle Colline Metallifere grossetane e alla parte settentrionale della Maremma grossetana; si presenta sotto forma di imponenti ruderi ottimamente recuperati grazie ai lavori di restauro effettuati negli ultimi due decenni del Novecento. Il complesso attuale, risalente alla ristrutturazione tardo medievale, è costituito da 3 torri angolari differenti tra loro, unite tra loro da una serie di cortine murarie di altezza diversa. La torre nord-orientale si presenta a sezione circolare, con una porta ad arco tondo; attorno ad essa si sviluppano i resti di cortine murarie che dovevano racchiudere, in passato, un bastione o un fortilizio. La torre sud-orientale presenta una sezione quadrata, mentre quella sud-occidentale è rettangolare e di altezza minore rispetto alle altre. L'intero complesso, interamente rivestito in pietra, poggia su strutture molto più antiche che testimoniano l'origine alto medievale del castello.

La Chiesa di San Donato

Chiesa madre di Scarlino da sempre, San Donato si trova nella parte bassa del paese. Documentata fin dal XII secolo, e dagli inizi del Trecento proprietà degli agostiniani, che già occupavano l’attiguo convento, ha subito numerose ristrutturazioni: l’ultima, nel 1929, aveva l’intento di restituire l’originaria austerità romanica. L’edificio si presenta in stile gotico-romanico con pianta a croce latina e facciata a capanna. All’interno, sulla parete sinistra della navata, molto bello è l’affresco di scuola senese della Madonna con il Bambino tra due santi, della metà del Quattrocento. Sul lato sinistro del presbiterio, in alto, è murato il monumento sepolcrale realizzato nel 1471 per i fratelli Vanni ed Emanuele della famiglia Appiani, signori di Scarlino. Il sepolcro, in marmo, è stato realizzato da un raffinato scultore toscano che si richiama a illustri modelli fiorentini. Vicino al presbiterio, sopra un pulpito in castagno intagliato nel 1929, è collocata la più importante opera presente a Scarlino: si tratta di una tavola di un artista di cultura nordica del XVI secolo, rappresentante la Crocifissione. Attiguo alla chiesa, il convento è composto da un chiostro, un refettorio, grandi magazzini, celle ampie e terrazze belvedere costruiti perlopiù nel tardo Settecento quando l’edificio venne adibito ad albergo.

CHIESE MINORI

• Chiesa di San Martino, vecchia chiesa parrocchiale di Scarlino, già attestata dal XIII secolo, fu interamente ricostruita nel 1759 per volere della principessa Eleonora Appiani con l'impianto visibile ancora oggi. Ulteriori ampliamenti e ristrutturazioni furono realizzati nel 1765, nel 1793 e, dopo aver perso di importanza nel corso dell'Ottocento, ancora nel 1942 e nel 1966. Ulteriori lavori di restauro sono attualmente in corso. Si presenta con la tipica facciata a capanna e contiene all'interno pregevoli opere come un ottocentesca Madonna con Bambino e angeli e un San Michele arcangelo, sant'Andrea apostolo e Madonna con Bambino in gloria del XVI secolo.
• Chiesa della Madonna delle Grazie, citata già nel 1591 come piccola cappella, sembra essere stata ampliata e trasformata tra il 1667 e il 1668. Sconsacrata nel 1968, è stata successivamente adibita a falegnameria e poi maglieria dal 1982. Oggi è una abitazione privata.
• Oratorio di Santa Croce, situato in via della Rocca, risale al XIII secolo e venne fatto costruire dai conti Pannocchieschi. Divenuto proprietà della Confraternita di Santa Croce nel XVII secolo, fu trasformato in fienile alla fine del Settecento e divenne residenza privata. Oggi conosciuto come Casa Novelli, è un'abitazione privata non visitabile e conserva al suo interno pregevoli affreschi del XV secolo attribuiti al pittore senese Nanni di Pietro, fratello del Vecchietta.
• Oratorio della Madonna di Pié di Poggio, risalente al XIII secolo, era luogo di sosta lungo la tortuosa strada che scendeva dal borgo verso la piana sottostante. Ceduto nel 1669 al convento di San Donato, nei secoli successivi cadde in rovina e venne lentamente abbandonato e nel 1923 viene disposto che fosse sconsacrata e trasformata in podere. Recentemente restaurata, è oggi adibita a struttura alberghiera.
• Oratorio della Madonna del Soccorso, noto con il nome di Madonna del Giglio per la presenza dell'omonimo affresco, è stato costruito fuori le mura nel corso del XV secolo, nei pressi dell'antica salnitreria o polveriera di Scarlino. Il luogo di culto rimase consacrato fino al 1829, anno in cui fu decisa la costruzione di una civile abitazione al di sopra di esso. Alcuni lavori di restauro sono stati effettuati tra il 1985 e il 1995.
• Pieve di Santa Maria, antichissima chiesa altomedievale, la più antica di Scarlino (IX-X secolo), sorgeva presso la rocca fortificata nel primo insediamento del paese. Nel corso del XV secolo fu ricostruita ed ampliata, ma già nel XVII secolo appare abbandonata e trasformata in cappella per la guarnigione con il titolo di Sant'Andrea, prima di cadere definitivamente in rovina. L'impianto base, a pianta rettangolare con navata unica ed abside semicircolare, è stato riportato alla luce durante campagne di scavi portate avanti tra il 1979 e il 1983 dall'archeologo medievalista Riccardo Francovich: in una nicchia della struttura è stato rinvenuto un interessante tesoro di cento monete d'oro, qui nascosto nel XV secolo e oggi esposto al centro di documentazione del territorio.
• Chiesa di Sant'Andrea di Lodena, antico edificio di culto già attestato in un documento del 1188 ed in seguito trasformato in stalla e porcile. I ruderi, situati in località Podere La Croce, sono in totale stato di abbandono.
• Chiesa della Madonna del Rosario, chiesa realizzata negli anni cinquanta del XX secolo nella località di Pian d'Alma, è unita in parrocchia con la chiesa della Consolata di Punta Ala.
• Cappella del Puntone, piccolo edificio di culto a servizio della frazione del Puntone, dipendente dalla chiesa di San Martino, di scarso valore artistico-architettonico.^]